| Sylvester nasce in un quartiere di New York (Hell’s Kitchen). Suo padre Frank (figlio di Silvestro Stallone, calzolaio) è un parrucchiere emigrato negli Stati Uniti dalla Puglia (Gioia del Colle, in provincia di Bari) e sua madre Jacqueline è una ballerina/corista poi diventata astrologa e promoter di incontri di wrestling femminile. La famiglia di Stallone è composta anche dal fratello Frank, anch'egli attore oltre che cantante seppur meno noto, e dalla sorella Toni Ann, nata dalle seconde nozze della madre.
Durante il parto Jacqueline ha avuto delle complicazioni che hanno causato al piccolo Sylvester una paralisi del lato sinistro del volto; inoltre nei primi anni di vita Stallone ha sofferto di rachitismo.
Ancora giovane, a cinque anni, si trasferisce nel Maryland con i genitori dove diventa amico d'infanzia di Goldie Hawn ma poi con il divorzio dei due va a vivere con la madre e il nuovo marito di lei a Philadelphia nello stato della Pennsylvania. Negli anni cinquanta frequenta in Europa una scuola privata svizzera ma con seri problemi scolastici, cui seguiranno la Lincoln High School (mai completata) e la Devereux Manor High School. Riuscirà comunque ad avere una borsa di studio vinta per meriti sportivi, cosa che lo porta a superare anche i problemi fisici che aveva dall'infanzia e quindi comincia gli studi di Arte Drammatica alla University of Miami. Contemporaneamente per mantenersi fa anche svariati lavori come il pulitore di gabbie negli zoo o la maschera al cinema ma non conclude il suo corso di studi.
Nel 1969 torna a New York per dedicarsi completamente alla recitazione. Di nuovo si guadagna da vivere con diversi lavori e con qualche partecipazione a piccole produzioni off-Broadway. Nel frattempo, con lo scopo di farsi conoscere e di sviluppare rapporti proficui, scrive copioni e collabora alla stesura di testi e dialoghi dimostrando, seppur con una certa difficoltà, di avere buone doti come scrittore di sceneggiature. Ottiene le sue prime apparizioni cinematografiche compresa un'incursione nel genere hard, nel 1970, con l'ormai discusso film porno-soft The party at Kitty and Stud's (rieditato dopo il successo di Rocky come The italian stallion, tolte le scene porno), nel 1971 Una squillo per l'ispettore Klute di Alan J. Pakula e nel 1972 partecipa ad un provino per recitare nel film di Francis Ford Coppola Il Padrino, ma non viene assunto mentre la prima vera opportunità arriva nel 1974 con The Lords of Flatbushed.
Seguono altre piccole partecipazioni cinematografiche come comparsa in Prigioniero della seconda strada dove era un borseggiatore, Quella sporca ultima notte dove interpretava la guardia del corpo del gangster Al Capone, in Il dittatore dello stato libero di Bananas del 1972 (diretto da Woody Allen) e Cannonball sempre del 1976. Nasce dalla sua penna la pellicola di Martin Davidson e Stephen Verona Happy Days – La banda dei fiori di pesco 1974, che ha un discreto successo. Richard Fleischer lo inserisce nel cast di Mandingo (1975), ma poi la scena dove appare Stallone viene eliminata.
Prende parte anche a un piccolo cult di fantascienza Anno 2000: La corsa della morte Death Race 2000, dove in un futuro prossimo lo sport preferito sarebbe una corsa automobilistica dove vince chi investe più passanti. Il film ha ispirato in seguito parecchi videogiochi primo tra tutti Carmageddon. Nel 1976 con l'uscita di Rocky, Stallone entra di diritto nell'olimpo di Hollywood. Nel 1978 dopo aver rifiutato la parte di protagonista nella pellicola Tornando a casa (interpretato poi da Jon Voight per il quale verrà premiato con l'Oscar) Sly interpreta F.I.S.T, epica storia di Johnny Kovak, un coraggioso sindacalista in lotta con la mafia. Il film è diretto da Norman Jewison. Poi si propone al pubblico anche come regista: prima con Taverna Paradiso, poi nel 1979 con Rocky II che lo vede impegnato nell'incontro di rivincita col suo avversario di sempre, il pugile campione del mondo Apollo Creed interpretato da Carl Weathers.
Due nuovi film vedono Sylvester protagonista nel 1980: un thriller metropolitano diretto da Bruce Malmuth I Falchi della Notte dove interpreta il duro detective Da Silva, impegnato a braccare uno spietato terrorista interpretato da Rutger Hauer e Fuga per la vittoria del 1981 diretto da John Huston con Michael Caine e la partecipazione di Pelè. Ma entrambe le pellicole non riscuotono un grande successo al botteghino e così Stallone, per correre ai ripari, decide di risalire nuovamente sul ring con il suo Rocky III.
Nel 1982 un nuovo ed inaspettato successo porta Sylvester Stallone all'attenzione del pubblico consentendogli anche di staccarsi momentaneamente dalla figura di Rocky Balboa. L'attore è infatti protagonista di uno dei più noti film della storia, un film destinato a cambiare il mondo del cinema d'azione (fu l'inizio di una serie di pellicole dedicate alla così detta "sporca guerra" girate negli anni Ottanta e in parte Novanta) proponendo la figura del giustiziere solitario malinconico e di poche parole, che si vede costretto a combattere da solo contro le ingiustizie: Rambo (First Blood)
Stallone interpreta il reduce del Vietnam John J. Rambo che dopo aver inutilmente combattuto per il suo governo si ritrova a dover fronteggiare un dispotico ed insignificante sceriffo di uno sperduto paesino di montagna che si illude di poter imporre la sua legge a chiunque non gli piaccia.
"Rambo" infatti ha rappresentato un durissimo atto d'accusa nei confronti di qualla parte di America che invece di tributare i "dovuti" onori ai militari che avevano rischiato la vita, al loro ritorno li accolse ingiustamente al grido di assassini.
Dirige nel 1983 il seguito del più fortunato La febbre del sabato sera, Stayin' Alive con John Travolta e nel 1984 debutta nella commedia con il film Nick lo scatenato accanto alla cantante e attrice Dolly Parton per la regia di Bob Clark.
Torna dietro la cinepresa nel 1985 con Rocky IV. Girato durante gli anni della guerra fredda ha come soggetto la rivalità tra Rocky, il pugile italo-americano che rappresenta gli USA, e Ivan Drago (Dolph Lundgren), il pugile russo che rappresenta l'Unione Sovietica.
Nello stesso anno esce il primo sequel dedicato a John Rambo; Rambo II: la vendetta di George Pan Cosmatos. Rambo viene rimandato in Vietnam per constatare se nei campi di prigionia ancora esistenti ci sono dei possibili prigionieri di guerra. Non deve solo affrontare i Vietcong, ma anche i loro alleati Sovietici e il suo stesso governo che cerca di insabbiare le prove. Con quel film, ma anche con il quarto Rocky, il fenomeno cinematografico tocca l’apice con incassi miliardari. Siamo in pieno periodo reaganiano dove l'industria del cinema Americano si imbatte in dibattiti socio-psico-politici, accuse di fascismo e interpretazioni storiche secondo cui, come scrive Jean-Michel Valantin nel libro Hollywood, il pentagono e Washington, il personaggio di Stallone può servire per rilanciare la sinergia tra l’apparato di sicurezza nazionale e Hollywood, riconciliati nell’offensiva contro la minaccia comune dell'impero del male sovietico.
Per quello che riguarda la critica le due pellicole non hanno goduto dello stesso effetto a livello di pubblico. Rambo II ha ricevuto 3 Razzie Awards, mentre Rocky IV ne ha ricevuti 4.
Successivamete rifiuta diverse interpretazioni tra le quali il ruolo di Axel Foley, il detective di Beverly Hills Cop interpretato poi da Eddie Murphy e quello di John McClane in Die Hard interpretato poi dall’amico Bruce Willis.
Intanto dopo undici anni di matrimonio divorzia dalla moglie, l'attrice Sasha Czack, sposata nel 1974 e dalla quale ha avuto due figli, l'autistico Seargeoh "Seth" e l'attore Sage Stallone ( ha lavorato con il padre in due pellicole Rocky V e Daylight - trappola nel tunnel ) per risposarsi con l'attrice Brigitte Nielsen anche se l'unione dura solo due anni.
Tra le altre interpretazioni di quel periodo (1986) arrivano Cobra dove interpreta un cupo agente di polizia, Marion Cobretti, che ha l'incarico di proteggere una modella (interpretata da Brigitte Nielsen) da una banda di criminali che l'hanno vista testimone di un loro delitto. Il film è diretto dal regista greco Pan Cosmatos. Il 1987 è l'anno di Over the top pellicola dedicata ai sentimenti tra padre e figlio e al braccio di ferro.
Nell'anno successivo esce Rambo III. In questo terzo capitolo dedicato al reduce John Rambo, l'attenzione si sposta in Afghanistan dove il personaggio interpretato da Sylvester deve liberare il suo unico amico, il colonello Trautman, catturato durante una operazione U.S.A. a difesa dei mujahidin contro l'invasore Sovietico. A differenza del secondo Rambo, il terzo è stato accolto con minor entusiasmo. "Colpevole" fu la fine della guerra fredda, ormai le storie dedicate a questi argomenti non interessavano più.
Nel 1989 Stallone interpreta due film di grande successo commerciale; Tango & Cash dove fa coppia con Kurt Russell e Sorvegliato Speciale dove il personaggio principale interpretato da Stallone, Frank Leone, se la deve vedere con un cinico Direttore del penitenziario interpretato da Donald Sutherland.
Nel 1990 esce Rocky V con il ritorno alla regia di John G. Avildsen, dove si nota un cambiamento del personaggio ritornato alle origini dopo le critiche mosse su Rocky IV, diventato troppo muscoloso e poco sentimentale senza però raggiungere gli effetti sperati. Stufo dei ruoli eccessivamente action opta per commedie come Oscar – Un fidanzato per due figlie, diretto da John Landis nel 1991 e Fermati, o mamma spara del 1992 di Roger Spottiswoode alla fine rilevandosi entrambi due flop commerciali.
Nonostante la sua carriera subisca più bassi che alti, la Francia gli rende omaggio con il César onorario nel 1992 e l'anno seguente, diventa uno degli assi nella manica di blockbusters come Cliffhanger con John Lithgow, film avventuroso e drammatico ambientato sulle Montagne Rocciose dove Sylvester interpreta un operatore di soccorso alpino costretto suo malgrado a fare da guida ad alcuni delinquenti conosciuti a livello internazionale. La pellicola diretta da Renny Harlin e co-sceneggiata da Stallone ha ricevuto 3 nomination agli Oscar. Nella stessa stagione recita nel futuristico Demolition Man con Wesley Snipes e Sandra Bullock, mentre nel 1994 recita ne Lo specialista con Sharon Stone, Rod Steiger e James Woods. Nel 1995 Assassins con Antonio Banderas e Julianne Moore diretto da Richard Donner e Dredd - la legge sono io di Danny Cannon. Nel 1996 interpreta il claustrofobico e catastrofico Daylight - trappola nel tunnel diretto da Rob Cohen.
Dopo alcuni flirt (le modelle Angie Everhart, Janice Dickinson e Andrea Wieser) sposa Jennifer Flavin nel 1997, madre delle sue tre figlie: Sistine Rose, Sophie Rose e Scarlet Rose Stallone. Buon amministratore dei molti miliardi raccolti con i suoi successi commerciali, investe nella catena di ristoranti «Planet Hollywood», come socio di Bruce Willis, Arnold Schwarzenegger, Demi Moore e Whoopi Goldberg. Si dedica anche all'arte collezionando Magritte, Degas, Bacon e Rodin. Sentendosi ancora una volta troppo legato ai suoi personaggi tutto muscoli decide di tornare alle origini, ai tempi di F.I.S.T. affiancando Ray Liotta, Harvey Keitel e Robert De Niro nel poliziesco Cop Land 1997 di James Mangold.
Il nuovo millennio segna il ritorno di Stallone ai cosiddetti blockbuster, recitando al fianco di Michael Caine in La vendetta di Carter, remake di Get Carter realizzato nel 1972 dove Caine era l'attore principale. Nel 2001 il thriller D-Tox di Jim Gillespie. Nel 2002 Avenging Angelo- Vendicando Angelo film diretto da Martin Burke dove recita accanto a Madeleine Stowe, Anthony Quinn (qui alla sua ultima apparizione prima della scomparsa) e Raoul Bova. Tutte pellicole abbastanza deludenti per gli incassi al confronto dei film degli anni ottanta. All'inizio del 2000 a Stallone viene conferito il premio di Razzie Award come peggior attore (ne ha collezionati così tanti che nel 2000 gli viene conferito il premio come peggior attore del secolo).
Stallone è stato sempre accusato dalla critica e dal pubblico di essere un attore senza espressione capace solo di mostrare i muscoli. Eppure per molti è considerato un personaggio positivo che nei suoi film ha sempre interpretato parti dell'eroe solitario e di poche parole ma con un grande cuore. Sicuramente nel bene o nel male è stato un attore che è sempre riuscito a far parlare di sé.
Dopo qualche anno di quasi silenzio cinematografico tranne qualche piccola partecipazione come un cameo in Taxxi 3, una piccola parte in Spy Kids del regista Robert Rodriguez e in Shade - Carta vincente, Sly decide di rimettersi in gioco riutilizzando quei personaggi che lo hanno reso celebre in tutto il mondo, Rocky e Rambo.
Nel 2006, non senza difficoltà legate propio dal fatto che le case di produzione non credono più nelle sue capacità né che quei personaggi possano ancora interessare al pubblico ormai di un'altra generazione, scrive dirige e naturalmente interpreta Rocky Balboa, la sesta e definitiva pellicola della celebre saga dedicata allo "Stallone Italiano". Durante la presentazione del film ha dichiarato che Rocky Balboa non è solo un'autobiografia per quello che riguarda il personaggio principale Rocky ma lo è anche per quello che riguarda sé stesso. Nel cast non c'è Talia Shire.
Per la fine di febbraio 2008 (il 22 per essere precisi) esce nelle sale italiane il quarto capitolo della saga dell'ex Berretto verde, John Rambo, da lui scritto diretto e naturalmente interpretato. Nell'ultimo capitolo della fortunata serie, ambientato in Myanmar, saranno evidenziati i soprusi svolti dal regime militare Birmano nei confronti di un gruppo etnico locale, i Cariani.
Nel 2008 dirigerà ed interpreterà il ramake de Il giustiziere della notte con Charles Bronson del 1974.
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